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滲氮是什麼?概念、​歷史、特徵和含義

2024-08-12百科177

在化學中,硝化是將硝基(-NO2)引入有機分子中。由於歷史原因,硝酸鹽有時被稱為硝基化合物,例如硝酸甘油酯稱為硝酸甘油。然而,硝基化合物具有 CNO 鍵,而硝酸鹽具有 CON 鍵。

歷史

1834年,Eilhard Mitscherlich 描述了苯與煙酸首次轉化為硝基苯。通過加氫從中得到的苯胺是製藥和油漆工業的重要原料。硝基苯的工業生產早在1847年就開始了,最初在英國。1863年,朱利葉斯·威爾布蘭德(Julius Wilbrand)報導了使用硝酸(濃硝酸和硫酸的混合物)將甲苯硝化為三硝基甲苯。

1880年,弗里德里希·康拉德·貝爾斯坦(Friedrich Konrad Beilstein)研究了硝酸對脂肪族汽油餾分的影響,除了氧化產物外,還證明瞭硝基化合物在小規模上的形成。 弗拉基米爾·瓦西裡耶維奇·瑪律科夫尼科夫和米哈伊爾·伊萬諾維奇·科諾瓦洛夫在 1890 年代繼續進行脂肪族碳氫化合物氮化的工作,但直到 1930 年代才被遺忘。

克裡斯托夫·葛籣德曼(Christoph Grundmann)是葛籣德曼醛合成的發現者,他在1940年代初期通過過熱的硝酸蒸氣將碳氫化合物液體硝化,從而成功地硝化了較高分子量的碳氫化合物。 葛籣德曼還提出了用二氧化氮對環己烷進行壓力氮化的想法。

芳烴的氮化

術語硝化通常與芳香族化合物的硝化同義,其特徵可以描述為親電芳香族取代。

由於氮化有機化合物中的碳原子被氮原子與氧原子分離,因此可能會發生氮原子離開鍵並且碳原子與氧原子發生劇烈反應的情況。因此,一些氮化有機化合物可以用作炸藥。眾所周知的例子是三硝基甲苯(TNT)和苦味酸。

脂肪酸鹽的氮化

硝基甲烷的技術生產是通過甲烷的硝化或丙烷的氣相硝化進行的,其中丙烷在所得的硝基烷烴混合物中的含量約為25%。氮化發生在氣相中,氣態硝酸或二氧化氮的溫度約為200至400°C。

氮化專用試劑

氮化也可以用特殊試劑進行。一個例子是乙醯硝酸鹽,它硝化 CH-酸化合物,如乙醯乙酸酯等。

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